In 1590 kreeg de schilder Cornelis Cornelisz van Haarlem de eervolle en grote opdracht van het stadsbestuur om vier schilderijen te maken: De kindermoord van Bethlehem, De bruiloft van Peleus en Theti, De Zondeval en deze Monnik en begijn. De schilderijen waren bestemd voor het Prinsenhof, dat in gebruik was als gastverblijf voor de stadhouders. De keuze van de onderwerpen voor de vier schilderijen had ongetwijfeld te maken met de bestemming. Zij waarschuwen tegen tweedracht, verleiding en het nemen van verkeerde beslissingen. De uitgebeelde verhalen zijn afkomstig uit het Oude Testament (De zondeval), het Nieuwe Testament (De kindermoord), de mythologie (De bruiloft van Peleus en Thetis) en de Haarlemse (legendarische) geschiedenis (De monnik en begijn).
De meest gangbare verklaring voor deze voorstelling van een monnik en een non is dat het een 16de-eeuwse satire zou zijn op het losbandige leven van kloosterlingen: monniken en nonnen werden vaak beschuldigd van drankzucht, vraatzucht, geldzucht en onkuis gedrag. De wijn en de vruchten zouden in dit geval wijzen op een losbandig leven.
In oude catalogi van het museum is het onderwerp van dit schilderij echter beschreven als ‘het mirakel van Haarlem’. Volgens deze legende werd een Haarlemse non beschuldigd van een verborgen zwangerschap en bevalling. Men dacht haar moederschap te kunnen bewijzen door in haar borst te knijpen: als er melk uit kwam was de beschuldiging waar. Op het schilderij is dan het moment afgebeeld dat een monnik ‘in de geneeskundige wetenschappen ervaren’ in de borst van de non knijpt. Volgens de legende gebeurde er toen een wonder: er kwam geen melk, maar wijn uit haar borst. Hiermee was de vroomheid en onschuld van de non bewezen. Wijn en vruchten wijzen in dit geval op een maagdelijk leven. Welke verklaring de juiste is, is niet zeker.